陈子龙与柳如是有段哀婉的情缘，时在公元1635年（明崇祯八年）间。由于子龙之妻张氏的不容和其它种种原因，两人只得分手。于此前后，凡关涉杨柳之吟咏，大致是陈子龙抒露此段情爱之作。这阕小令即借咏物以写情，是对分手之初的内心复杂难言之苦涩的自我咀嚼。难言每与无以名之的“莫名”共生，人到陷入此类心境时远较长歌当哭更为不堪。

词人在此小词中表述了相思、阻隔、无望之哀，更浓重的是对“他”的怜爱怜惜。倘若没有一种心音相通的理解的露水姻缘，分手不会有太难磨灭的痛苦。既是红粉知己，又是两情投合，却无力永成连理；更何况明知所爱者际遇哀苦，飘泊不能自主。难以预料亦不堪想象此去将会落得怎样的命运安排时，其心底之失落和歉疚感交杂摩荡，最无法言语以传。“怜他”句的动人处，正在于从“理还乱”的情思里抽理出最凝重的一层，传述了难以尽传的心灵悸动。

下片的重心是特定的心知和默契。“滚残花影”、“吹送玉楼”都是飘泊无主的她可能的前路和必然的归宿，但可以肯定，她不会坠落于混溷，她能自爱、自立、自强的。“澹日”两句的意象选择是严格的，字面明写，句外有暗示。“残”和“送”均系被动，身难由己，然而绝无自暴可能。这种判断来之于对“心事”从另一角度言，其实不是单方面的，乃是他俩情缘中结撰起来的，他人不知“我”能知。咏物而写人，固不大易，写人而传神魂、写心灵，又得句句不黏不脱于“物”，自更难乎其为。王士祯早年学词遍和过“湘真”之作，体验甚细，在《倚声初集》和《花草蒙拾》中对陈子龙词赞叹无已，他用“不著色相，咏物神境”八字评此词，是得“意”之言。