此诗是从男子一方来写的，但通过他对恋人外貌的赞美，对她待自己情义之深的宣扬，也可见出未直接在诗中出现的那位女子的人物形象，甚至不妨说她的形象在男子的第一人称叙述中显得更为鲜明。而这又反过来使读者对小伙子的痴情加深了印象。

诗的一至四句是即时的场景：有一位闲雅而又美丽的姑娘，与小伙子约好在城墙角落会面，他早早赶到约会地点，急不可耐地张望着，却被树木房舍之类东西挡住了视线，于是只能抓耳挠腮，一筹莫展，徘徊原地。“爱而不见，搔首踟蹰”虽描写的是人物外在的动作，却极具特征性，很好地刻划了人物的内在心理，栩栩如生地塑造出一位恋慕至深、如痴如醉的有情人形象。

诗的五到八句，从辞意的递进来看，应当是那位痴情的小伙子在城隅等候他的心上人时的回忆，也就是说，“贻我彤管”、“自牧归荑”之事是倒叙的。在章与章的联系上，第二章首句“静女其娈”与第一章首句“静女其姝”仅一字不同，次句头两字“贻我”与“俟我”结构也相似，因此两章多少有一种重章叠句的趋向，有一定的匀称感，但由于这两章的后两句语言结构与意义均无相近之处，且第一章还有五字句，这种重章叠句的趋向便被扼制，使之成为一种佯似。这样的结构代表了《诗经》中一种介于整齐的重章叠句体与互无重复的分章体之间的特殊类型，似乎反映出合乐歌词由简单到复杂的过渡历程。

诗的最后四句结尾“匪女之为美，美人之贻”两句对恋人赠物的“爱屋及乌”式的反应，可视为一种内心独白，既是第二章诗义的递进，也与第一章以“爱而不见，搔首踟蹰”的典型动作刻划人物的恋爱心理可以首尾呼应，别具真率纯朴之美。

全诗以男子的口吻写幽期密约的乐趣，语言浅显，形象生动，气氛欢快，情趣盎然。“爱而不见”，暗写少女活泼娇憨之态，“搔首踟蹰”，明塑男子心急如焚之状，描摹入神；“悦怿女美”，一语双关，富于感情色彩；“匪女之为美，美人之贻”，情意缠绵，刻画心理细腻入微，道出人与物的关系，是从人与人的关系投射出来的真理。总的说，此诗以人人所能之言，道人人难表之情，自然生动，一片天籁。李梦阳引王叔武语曰：“真诗乃在民间。”以此诗诠之，诚非虚论。后世唯民歌俗谣，遣词道情，尚能得其仿佛，求诸文人集中，传神之作，不可多得。